Sương Nguyệt Anh là con gái thứ năm của cụ Đồ Chiểu, tên thật là Nguyễn Thị Xuân Khuê (tục danh là Năm Hạnh). Cùng với người thị thứ ba là Nguyễn Kim Xuyến học hành rất giỏi. Cả hai đều hay chữ, giỏi thơ, được gần xa xưng tụng là Nhị Kiều.
Tương truyền, lúc ở Ba Tri (Bến tre), cụ Đồ Chiểu sống bằng nghề hốt thuốc và dạy học. Bấy giờ, trong vùng có trường của quan Ngự sử Lê Đình Lượng. Trong số học trò của trường cũng có vài ba chàng trai ngấp nghé hai cô con gái cụ Đồ. Nặng tình say đắm “cô Năm” nhứt là hai chàng Giảng và Xương.
Cụ Đồ Chiểu vốn coi mạch hốt thuốc có tiếng, nên ngày nào cũng có kẻ mời người rước, ít khi Cụ ở nhà. Ấy là những dịp thuận tiện để hai chàng tới lui trò chuyện với cô Năm.
Một hôm, nhân lúc cụ Đồ đi khỏi, hai chàng mượn tiếng đến chơi cờ và bình luận thơ văn để tán tỉnh cô Năm Hạnh. Lợi dụng lúc vui chơi thân mật, hai chàng cùng ngỏ nỗi lòng. Thiền quyên có một mà anh tài những hai. Cô Năm đành phải ngỏ ý mình trong một câu đối.
Đằng tiểu quốc, sợ Tề hồ, sợ Sở hồ?
Tạm dịch thơ là:
Đằng quốc xưa nay phận nhỏ nhen,
Trên chi Tề, Sở ép hai bên.
Quay đầu SỞ e Tề giận,
Ngoảnh mặt về Tề, sợ Sở ghen.
Hai chàng nhăn mặt, bối rối tìm câu đáp lại. Giảng còn ngẫm nghĩ, Xương lên tiếng.
Nga đại trượng, phạt quánh hí, phạt Sở hí.
Tạm dịch thơ là:
Có ai đương nổi gậy dài ta,
Ngang dọc tung hoành đủ lối mà.
Đánh Quách ghê hồn quân xếp giáp
Phá tan quân Sở tiếng đồn xa.
Cô Năm thẹn, bỏ vào nhà trong; hai chàng nhìn nhau bối rối, lỡ ở lỡ về. Lát sau, một em bé ra trao cho hai chàng một mảnh giấy, vỏn vẹn có hai câu:
Chiêu Quân nhan sắc nghe ra uổng,
Tây tử phong lưu nghĩ lại buồn!
Hai chàng đọc xong ôm hận ra về không bao giờ trở lại.
Đến năm hai mươi bốn tuồi, cô Năm Nguyễn Thị Khuê sánh duyên cùng ông phó tổng Nguyễn Công Tịnh và sanh được một con gái đặt tên là Nguyễn Thị Vinh. Nhưng chẳng bao lâu người chồng mất và bà có làm một bài thơ tỏ ý chí.
Xướng tùy phận đẹp vợ hòa chồng.
Kẻ mất người còn trái mấy dòng.
Giai lão một câu đành lỗi hẹn,
Hiếu tri jai chữ dốc ghi lòng,
Đà quen ngon với mùi rau ốc,
Đâu nỡ vui cùng thói bướm ong.
Gương tỏ đời nay trang tiết phụ.
Lâu dài tiếng tốt tạc non sông.
Lúc ấy có thầy Bảy Nguyên ở Mỏ Cày gởi hai câu thơ trêu.
Ai về nhắc với Nguyễn Anh cô,
Chẳng biết lòng cô tính thế mô?
Chẳng phải vãi chùa toàn đóng cửa,
Đây lòng ngấp nghé bắc cầu ô.
Nguyễn Thị Xuân Khuê kiên tring họa lại.
CHẳng phải tiên cô cũng đạo cô,
Cuộc đời dâu bề biết là mô,
Lọng sường dẫu rách còn kêu lọng,
Ô bịt vàng ròng cũng tiếng ô.
Phải thời cô quả chịu thời cô,
Chẳng biết tuồng đời tính thế mô?
Dòm thấy bụi trần toan đóng cửa,
Ngọc lành chi để thẹn danh ô.
Nhưng nào đã hết đâu những kẻ trêu hoa ghẹo nguyệt, một ông phủ tên Học cũng gởi bài thơ bông lơn.
Phải gần với Nguyệt lúc lưng vơi,
Đặng hỏi Hằng Nga những sự đời.
Ở hạ mây mưa còn kém sắc,
Vì thu non nước tố cùng nơi.
Hay trông Dữu Lượng xây lầu trước,
Hoặc đợi Thanh Liêm cất chén vời?
Vó ngọc há sờn cơn gió bụi.
Tài tình rõ mặt khó đua bơi.
Bà đáp lại bằng bài thơ cự tuyệt.
Đường xa vời vợi dặm chơi chơi vơi,
Nghĩ nỗi mây xanh ngán tự đợi.
Biển ái nguồn ân còn lắm lúc,
Mây ngàn hạc nội biết đâu nơi!
Một dây oan trái rồi vay trả,
Mấy cuộc tang thương há đổi dời!
Chước quỷ mưu thần âu những kẻ,
Gặp cơn nguy hiểm khó đua bơi!
Hết lúc trăng đầy đến lúc vơi,
Danh hưu trong cuộc phải coi đời,
Vén mây bắn thỏ xa ngàn dặm,
Dây ước cung thiên tỏ khắp nơi.
Nội tri đứa vang hiềm kẻ rạng,
Vui lòng đứa triết thú đua bơi.
Khi dòng Hối thực ưng ra mặt,
Đứng giữa trời xanh tiết chẳng dời!
Lúc ở Rạch Miễu, tương truyền có một ông thầy thuốc trong làng đi xa, người vợ nhớ chồng đến cậy Sương Nguyệt Anh làm một bài thơ gửi thăm chồng. Bà liền viết một bài thơ mà mỗi câu đều có tên một vị thuốc (được tô đậm).
Viễn chí lưu hành tháng mạch đông,
Trách lòng quân tử quá thung dung.
Tơ duyên thục đoạn đành xao lãng,
Tình ngãi a dao khó mặn nồng,
Quán chúng ngậm ngùi thương như tử,
Nhân trần cám cảnh bạch đầu ông.
Dù miền sinh địa tìm khương hoạt,
Cũng đoái phòng trong phận quýt hồng.
Có lần, một người bạn tên Phạm Đình Chi ở Mỹ Tho và có ý muốn được thử tài. Trong câu chuyện, Phạm Đình Chi tỏ ra tự phụ. mời Sương Nguyệt Anh ra câu đối để kết duyên văn tự. Chẳng từ chối được, bà đành ra câu đối.
Đình làng tôi chẳng phạm,
Thưa ông, ông Phạm Đình Chi?
Câu đối cũng thường, nhưng rắc rối ở chỗ nó gộp đủ cả tên họ của Phạm Đình Chi. Do vậy nên nhà yêu thơ họ Phạm nghĩ nát óc mà cũng không tìm ra câu đối lại, đành rút lui.